De sidste måneder af det 20. århundrede mødes den 12-årige Karoline med sin oldemor. Minderne vælter ud fra oldemors hatteæske, som er fyldt med gamle fotografier, udklip og breve. Sammen genoplever de oldemors barndom og ungdom og de første år af hendes ægteskab. Oldemors hatteæske er ikke blot en bog om livet i Danmark i de første årtier af 1900-tallet. Den fortæller også om at være barn ved årtusindskiftet.