Man skulle tro, at pigen med det mest romantiske navn i verden ville have let ved at få en kæreste. Men Valentine’s Day er virkelig træls, når man er single og lidt indadvendt. Bare spørg Juliet Valentine, der virkelig hader Valentine’s Day. Hendes søster Layla er nu sammen med Tyler, hendes mors datingfirma går strygende, og det seneste påfund på skolen er ”Valentines-gaver”. Juliet har det forfærdeligt, er misundelig og ensom. 

Jared Black er en af de mest populære drenge på skolen. Stjerne på fodboldholdet og den mest eftertragtede single. Men for Juliet Valentine er han nærmest usynlig. Hun er ikke imponeret, hun falder hverken for charme, komplimenter eller et godt udseende. Jared har ikke god tid, Valentine’s Day er lige om hjørnet, og han vil virkelig gerne invitere Juliet til Valentines-festen. Han har set, hvordan Tyler har vundet Layla, og synes selv, han burde have en chance hos Laylas søster. Jared forsøger sig med ”Valentines-gaverne” og prøver med dem at fortælle Juliet, hvad han føler. Det burde være nemt nok, ikke? 

Men det er det slet ikke. Alle hans forsøg havner enten i papirkurven eller som kasteskyts. Juliet er ikke interesseret. Jared ender med ikke at have nogen date til Valentines-festen på skolen og indser, at der skal mere til, hvis han skal gøre sig forhåbninger om pigen, han drømmer om.