I Winnie på skolepatrulje er der som vanligt fire selvstændige historier om heksen Winnie og hendes hårdt prøvede kat Wilbur: I første historie er Winnie fast besluttet på at vinde et klæd-ud-løb, men det er, som om skoene går – eller løber – deres egne veje. I anden historie vil Winnie flytte om, men møblerne bliver trætte af alle de fjolle ideer, hun har, og går hjemmefra. I tredje historie flytter en forsker ind for at lære mere om hekse, og Winnie vil omvendt gerne vide, hvordan man er et helt almindeligt menneske. Og i fjerde historie er det så, at Winnie beredvilligt stiller op som skolepatrulje, men bl.a. kommer til at trylle en politi-frø i en patruljebil frem…